Urodził się w St. Catherine na Jamajce w 1948 roku jako James Chambers. W 1962 zamieszkał w Kingston, po porzyceniu college'u na rzecz kariery muzycznej, która zaczęła się od jego spotkania z producentem Leslie Kongiem. Będąc 14-latkiem wydał u Konga swój pierwszy przebojowy singel Hurricane Hattie. W 1964 roku Chris Blackwell namówił Cliffa na podjęcie pracy w Anglii, ale wynik ich kontraktu zaowocował popularnymi singlami dopiero pod koniec dekady. Jego pierwsza płyta długogrająca Hard Road To Travel była oznaką świadomego kierowania się na sukces komercyjny; z tego powodu Cliff nagrał swą własną wersję przeboju "Procol Harum" - Whiter Shade Of Pale. Sukcesu komercyjnego nie udało mu się jednak mimo tych zabiegów osiągnąć. Jego pierwszym międzynarodowym przebojem stała się piosenka Wonderful World Beautiful People. Pragnienie zrobienia kariery na rynku amerykańskim popchnęło Cliffa do wydania solowej płyty Another Cycle. W tym czasie Cliff zagrał w słynnym filmie Perry Henzella The Harder They Come, który okazał się wielkim sukcesem na Jamajce, a grający głównę rolę Jimmy Cliff stał się pierwszym gwiazdorem filmowym, pochodzącym z wyspy. Ścieżka dźwiękowa z tego obrazu, mimo jego międzynarodowego sukcesu, nie zdobyła szerokiej popularności, co skłoniło Cliffa do zmiany wytwórni z Island na EMI. Zaowocowało to płytą Unlimited, która skrzyła się od soulowych piosenek choć nie brakowało tam muzyki reggae. Uważa się, że powodem braku wielkiego powodzenia twórczości Jimmy Cliffa jest zbyt duży eklektyzm stylistyczny i gatunkowy.